El 5 de noviembre de 1568, el cacique Guaicaipuro cayó en combate en Paracotos, actual estado Miranda; en su lucha de resistencia contra la invasión del Imperio Español. Las proezas de este líder indígena fueron mencionadas por el historiador neogranadino, José de Oviedo y Baños, en su obra Historia de Conquista y población de la provincia de Venezuela, la cual fue publicada en 1723.
Guaicaipuro nació en un asentamiento indígena en la región de Los Teques, actual estado Miranda, alrededor del año 1530. Posteriormente, ascendería a liderar a un grupo de tribus Caribe, con el título Guapotori, “Jefe de jefes” y cuyo asiento era Suruapo, situado en el actual San José de los Altos. Eventualmente, libró un combate contra las incursiones españolas en la zona norcentral de Venezuela, durante la década de 1560.
Sin embargo, el europeo Francisco Infante, conducido por guías nativos; finalmente localizó la choza de Guacaipuro, en Paracotos. Según la leyenda, el cacique incendió su choza para suicidarse, antes de permitir que los españoles lo capturaran con vida. Oviedo y Baños relató que tras librar una larga batalla por su vida, los españoles, imposibilitados de entrar a la choza, decidieron lanzarle una bomba de fuego sobre el techo de paja, para obligar a salir a Guacaipuro quien cae en un duelo ante los colonizadores.
Guaicaipuro fue el más célebre de los caciques del pueblo de los Teques. Asumió el cacicazgo cuando tenía 20 años al fallecer su predecesor, el Cacique Catuche. Lideró varias tribus de los «Caribes”, tuvo tres hijos, dos mujeres, Tiaora y Caycape y un hombre Baruta.